Состав
Метенамин.
Форма выпуска
- Раствор для в/в введения (40%) в стеклянных ампулах по 5 мл в картонной упаковке.
- Таблетки 250, 500 мг в стеклянной колбе №10.
Фармакологическое действие
Бактерицидное, фунгицидное, вирулицидное.
Фармакодинамика и фармакокинетика
Фармакодинамика
Антисептический эффект препарата основан на его свойстве выделять в кислой среде формальдегид, который воздействует на белковые структуры микроорганизмов, разрушая их.
Фармакокинетика
Полностью и быстро и всасывается в ЖКТ. Практически не связывается с белками плазмы. Биодоступность — 30-60%. Период полувыведения — 4,3 часа. Выводится почками в течение суток.
Показания к применению
- Инфекционные заболевания мочевыводящих путей.
- Кератиты, иридоциклиты.
- Холангиты и холециститы.
- Аллергические кожные заболевания.
- Менингит, арахноидит, энцефалит.
Противопоказания
Гиперчувствительность к препарату, печеночно-почечная недостаточность, дегидратация организма, беременность и период лактации, возраст до 6 лет.
Побочные действия
Тошнота, боли в эпигастральной области, диарея, рвота; поражение паренхимы почек, гематурия, кристаллурия, альбуминемия; аллергические местные реакции: покраснение, кожные высыпания, болезненность и зуд в месте введения.
Гексаметилентетрамин, инструкция по применению
Взрослым — раствор гексаметилентетрамина (40%) внутривенно 5-10 мл; в таблетках 3-4 раза в сутки по 0,5-1 г на прием, детям 0,1-0,5 г.
Передозировка
Возможно в редких случаях появление дизурических расстройств и аллергических реакций, а также, гематурия, раздражение мочевыводящих путей.
Взаимодействие
Препарат в растворах несовместим с солями алкалоидов, кислотами, Амидопирином, дубильными веществами, кофеином, салицилатами, солями тяжелых металлов, Резорцином, глюкозой, Фенилсалицилатом. Теряет активность при одновременном применении с сульфаниламидами.
Эффективность Гексаметилентетрамина снижается при его совместном назначении с ЛС, способными ощелачивать мочу (антацидные препараты, ингибиторы карбоангидразы, тиазидные диуретики, гидрокарбонат натрия).
Условия продажи
По рецепту.
Условия хранения
В сухом месте в герметичной упаковке при температуре не выше 20 °C.
Срок годности
Ампулы гексаметилентетрамина — 5 лет, таблетки — 10 лет.
Аналоги
Совпадения по коду АТХ 4-го уровня:
Аналогами Гексаметилентетрамина по коду АТХ являются Гексамин, Метенамин, Амииноформ, Метрамин, Уротропин, Цистоген, Уризол, Цистамин, Формамин.
Аналоги по клиническому действию — Галенофиллипт, 5-НОК, Диксин, Зивокс, Кирин, Диоксидин, Кубицин, Нитроксолин, Монурал, Ристомицина сульфат, Урофосфабол, Сангвиритрин, Эвкалипта настойка, Фосфомицин, Зеникс, Линезолид-Тева, Амизолид.
Отзывы о Гексаметилентетрамине
Отзывы практически отсутствуют, поскольку в связи с появлением более эффективных средств, Гексаметилентетрамин не имеет широкого применения.
Цена Гексаметилентетрамина, где купить
Цена Гексаметилентетрамина в ампулах варьирует в пределах 49 — 68 рублей за упаковку; в таблетках (250 мг) — 65-78; (500 мг) — в среднем 112 рублей. Купить Гексаметилентетрамин можно в аптеках Москвы.
Гексаметилентетрамин
Hexamethylenetetramine
Фармакологическое действие
Гексаметилентетрамин (метенамин, уротропин) — уроантисептик, активный в отношении большинства микроорганизмов, вызывающих заболевания мочевыводящих путей. Оказывает дозозависимый бактерицидный или бактериостатический эффект. Является пролекарством, из которого в кислой среде высвобождается формальдегид, денатурирующий белковые структуры микробов (расщепление происходит в почках).
Фармакокинетика
Быстро и полностью всасывается в желудочно-кишечном тракте. Биодоступность — 30–60 %. С белками плазмы крови практически не связывается. Попадает в мочу посредством клубочковой фильтрации и канальцевой секреции. Максимальная концентрация (Cmax) в моче отмечается через 2 часа. Период полувыведения (T½) — 4–6 часов. Экскретируется почками, 90 % выводится в течение 24 суток.
Показания
Инфекции мочевыводящих путей: цистит, пиелит.
Противопоказания
Повышенная чувствительность к метенамину, дегидратация организма, печёночная и/или почечная недостаточность, беременность, период лактации, детский возраст до 6 лет.
С осторожностью
Замедление AV проводимости.
Беременность и грудное вскармливание
Применение при беременности
Категория действия на плод по FDA — C.
Адекватных и строго контролируемых клинических исследований безопасности применения гексаметилентетрамина при беременности не проведено. Неизвестно, оказывает ли препарат немедленное или отсроченное неблагоприятное воздействие на плод.
Гексаметилентетрамин пересекает плацентарный барьер.
Применение гексаметилентетрамина у беременных женщин противопоказано.
Применение в период грудного вскармливания
Специальных исследований по безопасности применения гексаметилентетрамина в период грудного вскармливания не проведено.
Гексаметилентетрамин выделяется в грудное молоко. Последствия у грудного ребёнка неизвестны.
При необходимости применения препарата в период лактации следует прекратить грудное вскармливание.
Способ применения и дозы
Внутривенно вводят по 2–4 г (5–10 мл 40 % раствора).
Побочные действия
Со стороны пищеварительной системы
Тошнота, рвота, диарея, боль в животе.
Со стороны мочевыделительной системы
Альбуминурия, гематурия, кристаллурия.
Аллергические реакции
Кожные высыпания и зуд.
Местные реакции
Гиперемия и болезненность в месте введения.
Взаимодействие
Лекарственные средства, ощелачивающие мочу (антациды, ингибиторы карбоангидразы, натрия гидрокарбонат, цитраты, тиазидные диуретики), снижают эффективность.
Меры предосторожности
При появлении гематурии и/или протеинурии лечение прекращают.
Классификация
-
АТХ
J01XX05
-
Фармакологическая группа
-
Коды МКБ 10
-
Категория при беременности по FDA
C
(риск не исключается)
Информация о действующем веществе Гексаметилентетрамин предназначена для медицинских и фармацевтических специалистов, исключительно в справочных целях. Инструкция не предназначена для замены профессиональной медицинской консультации, диагностики или лечения. Содержащаяся здесь информация может меняться с течением времени. Наиболее точные сведения о применении препаратов, содержащих активное вещество Гексаметилентетрамин, содержатся в инструкции производителя, прилагаемой к упаковке.
Состав
Метенамин.
Форма выпуска
- Раствор для в/в введения (40%) в стеклянных ампулах по 5 мл в картонной упаковке.
- Таблетки 250, 500 мг в стеклянной колбе №10.
Фармакологическое действие
Бактерицидное, фунгицидное, вирулицидное.
Фармакодинамика и фармакокинетика
Фармакодинамика
Антисептический эффект препарата основан на его свойстве выделять в кислой среде формальдегид, который воздействует на белковые структуры микроорганизмов, разрушая их.
Фармакокинетика
Полностью и быстро и всасывается в ЖКТ. Практически не связывается с белками плазмы. Биодоступность — 30-60%. Период полувыведения — 4,3 часа. Выводится почками в течение суток.
Показания к применению Гексаметилентетрамина
- Инфекционные заболевания мочевыводящих путей.
- Кератиты, иридоциклиты.
- Холангиты и холециститы.
- Аллергические кожные заболевания.
- Менингит, арахноидит, энцефалит.
Противопоказания
Гиперчувствительность к препарату, печеночно-почечная недостаточность, дегидратация организма, беременность и период лактации, возраст до 6 лет.
Побочные действия
Тошнота, боли в эпигастральной области, диарея, рвота; поражение паренхимы почек, гематурия, кристаллурия, альбуминемия; аллергические местные реакции: покраснение, кожные высыпания, болезненность и зуд в месте введения.
Гексаметилентетрамин, инструкция по применению
Взрослым — раствор гексаметилентетрамина (40%) внутривенно 5-10 мл; в таблетках 3-4 раза в сутки по 0,5-1 г на прием, детям 0,1-0,5 г.
Передозировка
Возможно в редких случаях появление дизурических расстройств и аллергических реакций, а также, гематурия, раздражение мочевыводящих путей.
Взаимодействие
Препарат в растворах несовместим с солями алкалоидов, кислотами, Амидопирином, дубильными веществами, кофеином, салицилатами, солями тяжелых металлов, Резорцином, глюкозой, Фенилсалицилатом. Теряет активность при одновременном применении с сульфаниламидами.
Эффективность Гексаметилентетрамина снижается при его совместном назначении с ЛС, способными ощелачивать мочу (антацидные препараты, ингибиторы карбоангидразы, тиазидные диуретики, гидрокарбонат натрия).
Условия продажи
По рецепту.
Условия хранения Гексаметилентетрамин
В сухом месте в герметичной упаковке при температуре не выше 20 °C.
Срок годности Гексаметилентетрамин
Ампулы гексаметилентетрамина — 5 лет, таблетки — 10 лет.
Цена Гексаметилентетрамина, где купить
Цена Гексаметилентетрамина в ампулах варьирует в пределах 49 — 68 рублей за упаковку; в таблетках (250 мг) — 65-78; (500 мг) — в среднем 112 рублей.
Отсутствует в аптеках.
ИНФОРМИРУЙТЕ ВРАЧА О ПОЯВЛЕНИИ У ВАС ЛЮБЫХ, В ТОМ ЧИСЛЕ НЕ УПОМЯНУТЫХ В ДАННОЙ ИНСТРУКЦИИ, НЕЖЕЛАТЕЛЬНЫХ РЕАКЦИЯХ И ОЩУЩЕНИЯХ! А ТАКЖЕ ОБ ИЗМЕНЕНИИ ЛАБОРАТОРНЫХ ПОКАЗАТЕЛЕЙ НА ФОНЕ ПРИЕМА ЛЕКАРСТВЕННОГО СРЕДСТВА!
Лекарственная форма
|
|
Уротропин® |
Раствор для инъекций рег. 77-3-12.12-0949№ПВР-3-6.6/01821 |
Форма выпуска, состав и упаковка
Международное непатентованное или химическое наименование:
метенамин (гексаметилентетрамин)
Разработчик:
ЗАО «Мосагроген», 142000, Московская область, г. Домодедово, Кутузовский проезд, д. 10-77
Производитель:
ЗАО «Мосагроген», 142000, Московская область, г. Домодедово, Кутузовский проезд, д. 10-77
Лекарственная форма:
раствор для инъекций
Качественный состав и количественный состав действующих веществ и качественный состав вспомогательных веществ:
гексаметилентетрамин — 400 мг, а также воду для инъекций
Количество в потребительской упаковке:
по 10, 20 и 100 мл во флаконах
Показания к применению препарата УРОТРОПИН®
В качестве антибактериального, антитоксического и диуретического средства для крупного рогатого скота и свиней
Побочные эффекты
Не наблюдается
Противопоказания к применению препарата УРОТРОПИН®
Гиперчувствительность к гексаметилентетрамину, дегидратация, почечная и печеночная недостаточность, беременность
Условия хранения Уротропин®
В закрытой упаковке производителя в сухом, защищенном от прямых солнечных лучей месте, отдельно от продуктов питания и кормов, при температуре от 5 °С до 25 °С
Условия отпуска
Без рецепта
Уротропин® отзывы
Помогите другим с выбором, оставьте отзыв об Уротропин®
Оставить отзыв
From Wikipedia, the free encyclopedia
|
||
|
||
| Names | ||
|---|---|---|
| Preferred IUPAC name
1,3,5,7-Tetraazaadamantane |
||
| Other names
Hexamine; Methenamine; |
||
| Identifiers | ||
|
CAS Number |
|
|
|
3D model (JSmol) |
|
|
|
Beilstein Reference |
2018 | |
| ChEBI |
|
|
| ChEMBL |
|
|
| ChemSpider |
|
|
| DrugBank |
|
|
| ECHA InfoCard | 100.002.642 
|
|
| EC Number |
|
|
| E number | E239 (preservatives) | |
|
Gmelin Reference |
26964 | |
| KEGG |
|
|
| MeSH | Methenamine | |
|
PubChem CID |
|
|
| RTECS number |
|
|
| UNII |
|
|
| UN number | 1328 | |
|
CompTox Dashboard (EPA) |
|
|
|
InChI
|
||
|
SMILES
|
||
| Properties | ||
|
Chemical formula |
C6H12N4 | |
| Molar mass | 140.186 g/mol | |
| Appearance | White crystalline solid | |
| Odor | Fishy, ammonia like | |
| Density | 1.33 g/cm3 (at 20 °C) | |
| Melting point | 280 °C (536 °F; 553 K) (sublimes) | |
|
Solubility in water |
85.3 g/100 mL | |
| Solubility | Soluble in chloroform, methanol, ethanol, acetone, benzene, xylene, ether | |
| Solubility in chloroform | 13.4 g/100 g (20 °C) | |
| Solubility in methanol | 7.25 g/100 g (20 °C) | |
| Solubility in ethanol | 2.89 g/100 g (20 °C) | |
| Solubility in acetone | 0.65 g/100 g (20 °C) | |
| Solubility in benzene | 0.23 g/100 g (20 °C) | |
| Acidity (pKa) | 4.89[1] | |
| Pharmacology | ||
|
ATC code |
J01XX05 (WHO) | |
| Hazards | ||
| Occupational safety and health (OHS/OSH): | ||
|
Main hazards |
Highly combustible, harmful | |
| GHS labelling: | ||
|
Pictograms |
 
|
|
|
Signal word |
Warning | |
|
Hazard statements |
H228, H317 | |
|
Precautionary statements |
P210, P240, P241, P261, P272, P280, P302+P352, P321, P333+P313, P363, P370+P378, P501 | |
| NFPA 704 (fire diamond) |
 2 3 1 |
|
| Flash point | 250 °C (482 °F; 523 K) | |
|
Autoignition |
410 °C (770 °F; 683 K) | |
|
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Infobox references |
Hexamethylenetetramine, also known as methenamine, hexamine, or urotropin, is a heterocyclic organic compound with the formula (CH2)6N4. This white crystalline compound is highly soluble in water and polar organic solvents. It has a cage-like structure similar to adamantane. It is useful in the synthesis of other organic compounds, including plastics, pharmaceuticals, and rubber additives. It sublimes in vacuum at 280 °C.
Synthesis, structure, reactivity[edit]
Hexamethylenetetramine was discovered by Aleksandr Butlerov in 1859.[2][3]
It is prepared industrially by combining formaldehyde and ammonia:[4]
The reaction can be conducted in gas phase and in solution.
The molecule has a tetrahedral cage-like structure, similar to adamantane. Four vertices are occupied by nitrogen atoms, which are linked by methylene groups. Although the molecular shape defines a cage, no void space is available at the interior for binding other atoms or molecules,[citation needed] unlike crown ethers or larger cryptand structures.
The molecule behaves like an amine base, undergoing protonation and N-alkylation (e.g. quaternium-15).
Applications[edit]
The dominant use of hexamethylenetetramine is in the production of powdery or liquid preparations of phenolic resins and phenolic resin moulding compounds, where it is added as a hardening component. These products are used as binders, e.g. in brake and clutch linings, abrasive products, non-woven textiles, formed parts produced by moulding processes, and fireproof materials.[4]
Medical uses[edit]
As the mandelic acid salt (methenamine mandelate) or the hippuric acid salt (methenamine hippurate),[5] it is used for the treatment of urinary tract infection. In an acidic environment, methenamine is believed to act as an antimicrobial by converting to formaldehyde.[5][6] A systematic review of its use for this purpose in adult women found there was insufficient evidence of benefit and further research is needed.[7] A UK study showed that methenamine is as effective as daily low-dose antibiotics at preventing UTIs among women who experience recurrent UTIs. As methenamine is an antiseptic, it may avoid the issue of antibiotic resistance.[8][9]
Methenamine acts as an over-the-counter antiperspirant due to the astringent property of formaldehyde.[10]
Histological stains[edit]
Methenamine silver stains are used for staining in histology, including the following types:
- Grocott’s methenamine silver stain, used widely as a screen for fungal organisms.
- Jones’ stain, a methenamine silver-Periodic acid-Schiff that stains for basement membrane, availing to view the «spiked» Glomerular basement membrane associated with membranous glomerulonephritis.
Solid fuel[edit]
Together with 1,3,5-trioxane, hexamethylenetetramine is a component of hexamine fuel tablets used by campers, hobbyists, the military and relief organizations for heating camping food or military rations. It burns smokelessly, has a high energy density of 30.0 megajoules per kilogram (MJ/kg), does not liquify while burning, and leaves no ashes, although its fumes are toxic.[citation needed]
Standardized 0.149 g tablets of methenamine (hexamine) are used by fire-protection laboratories as a clean and reproducible fire source to test the flammability of carpets and rugs.[11]
Food additive[edit]
Hexamethylenetetramine or hexamine is also used as a food additive as a preservative (INS number 239). It is approved for usage for this purpose in the EU,[12] where it is listed under E number E239, however it is not approved in the USA, Russia, Australia, or New Zealand.[13]
Reagent in organic chemistry[edit]
Hexamethylenetetramine is a versatile reagent in organic synthesis.[14] It is used in the Duff reaction (formylation of arenes),[15] the Sommelet reaction (converting benzyl halides to aldehydes),[16] and in the Delepine reaction (synthesis of amines from alkyl halides).[17]
Explosives[edit]
Hexamethylenetetramine is the base component to produce RDX and, consequently, C-4[4] as well as octogen (a co-product with RDX), hexamine dinitrate, hexamine diperchlorate and HMTD.
Historical uses[edit]
Hexamethylenetetramine was first introduced into the medical setting in 1895 as a urinary antiseptic.[18] However, it was only used in cases of acidic urine, whereas boric acid was used to treat urinary tract infections with alkaline urine.[19] Scientist De Eds found that there was a direct correlation between the acidity of hexamethylenetetramine’s environment and the rate of its decomposition.[20] Therefore, its effectiveness as a drug depended greatly on the acidity of the urine rather than the amount of the drug administered.[19] In an alkaline environment, hexamethylenetetramine was found to be almost completely inactive.[19]
Hexamethylenetetramine was also used as a method of treatment for soldiers exposed to phosgene in World War I. Subsequent studies have shown that large doses of hexamethylenetetramine provide some protection if taken before phosgene exposure but none if taken afterwards.[21]
Producers[edit]
Since 1990 the number of European producers has been declining. The French SNPE factory closed in 1990; in 1993, the production of hexamethylenetetramine in Leuna, Germany ceased; in 1996, the Italian facility of Agrolinz closed down; in 2001, the UK producer Borden closed; in 2006, production at Chemko, Slovak Republic, was closed. Remaining producers include INEOS in Germany, Caldic in the Netherlands, and Hexion in Italy. In the US, Eli Lilly and Company stopped producing methenamine tablets in 2002.[11] In Australia, Hexamine Tablets for fuel are made by Thales Australia Ltd. In México, Hexamine is produced by Abiya.[citation needed]
References[edit]
- ^ Cooney AP, Crampton MR, Golding P (1986). «The acid-base behaviour of hexamine and its N-acetyl derivatives». J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 (6): 835–839. doi:10.1039/P29860000835.
- ^ Butlerow A (1859). «Ueber einige Derivate des Jodmethylens» [On some derivatives of methylene iodide]. Ann. Chem. Pharm. (in German). 111 (2): 242–252. doi:10.1002/jlac.18591110219. In this article, Butlerov discovered formaldehyde, which he called «dioxymethylen» (methylene dioxide) [page 247] because his empirical formula for it was incorrect (C4H4O4). On pages 249–250, he describes treating formaldehyde with ammonia gas, creating hexamine.
- ^ Butlerow A (1860). «Ueber ein neues Methylenderivat» [On a new methylene derivative]. Ann. Chem. Pharm. (in German). 115 (3): 322–327. doi:10.1002/jlac.18601150325.
- ^ a b c Eller K, Henkes E, Rossbacher R, Höke H (2000). «Amines, Aliphatic». Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH. doi:10.1002/14356007.a02_001. ISBN 9783527306732.
- ^ a b Lo TS, Hammer KD, Zegarra M, Cho WC (May 2014). «Methenamine: a forgotten drug for preventing recurrent urinary tract infection in a multidrug resistance era». Expert Review of Anti-Infective Therapy. 12 (5): 549–554. doi:10.1586/14787210.2014.904202. PMID 24689705. S2CID 207199202.
- ^ Chwa A, Kavanagh K, Linnebur SA, Fixen DR (2019). «Evaluation of methenamine for urinary tract infection prevention in older adults: a review of the evidence». Therapeutic Advances in Drug Safety. 10: 2042098619876749. doi:10.1177/2042098619876749. PMC 6759703. PMID 31579504.
- ^ Bakhit M, Krzyzaniak N, Hilder J, Clark J, Scott AM, Mar CD (July 2021). «Use of methenamine hippurate to prevent urinary tract infections in community adult women: a systematic review and meta-analysis». The British Journal of General Practice (Systematic review). 71 (708): e528–e537. doi:10.3399/BJGP.2020.0833. PMC 8136580. PMID 34001538.
- ^ «Methenamine is as good as antibiotics at preventing urinary tract infections». NIHR Evidence. 2022-12-20. doi:10.3310/nihrevidence_55378. S2CID 254965605.
- ^ Harding C, Mossop H, Homer T, Chadwick T, King W, Carnell S, et al. (March 2022). «Alternative to prophylactic antibiotics for the treatment of recurrent urinary tract infections in women: multicentre, open label, randomised, non-inferiority trial». BMJ. 376: e068229. doi:10.1136/bmj-2021-0068229. PMC 8905684. PMID 35264408.
- ^ Susak Z, Minkov R, Isakov E (December 1996). «The use of Methenamine as an antiperspirant for amputees». Prosthetics and Orthotics International. 20 (3): 172–175. doi:10.3109/03093649609164439. PMID 8985996. S2CID 24088433.
- ^ a b «Re: Equialence of methenamine Tablets Standard for Flammability of Carpets and Rugs» (PDF). Alan H. Schoen. July 29, 2004. Archived from the original (PDF) on 2008-10-05. Many other countries who still produce this include Russia, Saudi Arabia, China and Australia.
- ^ UK Food Standards Agency: «Current EU approved additives and their E Numbers». Retrieved 2011-10-27.
- ^ Australia New Zealand Food Standards Code«Standard 1.2.4 — Labelling of ingredients». Retrieved 2011-10-27.
- ^ Blažzević N, Kolbah D, Belin B, Šunjić V, Kajfež F (1979). «Hexamethylenetetramine, A Versatile Reagent in Organic Synthesis». Synthesis. 1979 (3): 161–176. doi:10.1055/s-1979-28602.
- ^ Allen CH, Leubne GW (1951). «Syringic Aldehyde». Organic Syntheses. 31: 92. doi:10.15227/orgsyn.031.0092.
- ^ Wiberg KB (1963). «2-Thiophenaldehyde». Organic Syntheses. doi:10.15227/orgsyn.000.0000.; Collective Volume, vol. 3, p. 811
- ^ Bottini AT, Dev V, Klinck J (1963). «2-Bromoallylamine». Organic Syntheses. 43: 6. doi:10.15227/orgsyn.043.0006.
- ^ Hinman F (1913). «An Experimental Study of the Antiseptic Value in the Urine of the Internal Use of Hexamethylenamin». JAMA: The Journal of the American Medical Association. 61 (18): 1601. doi:10.1001/jama.1913.04350190019006.
- ^ a b c Elliot (1913). «On Urinary Antiseptics». British Medical Journal. 98: 685–686.
- ^ Heathcote RS (1935). «Hexamine as an Urinary Antiseptic: I. Its Rate of Hydrolysis at Different Hydrogen Ion Concentrations. II. Its Antiseptic Power Against Various Bacteria in Urine». British Journal of Urology. 7 (1): 9–32. doi:10.1111/j.1464-410X.1935.tb11265.x. ISSN 0007-1331.
- ^ Diller WF (December 1980). «The methenamine misunderstanding in the therapy of phosgene poisoning». Archives of Toxicology. 46 (3–4): 199–206. doi:10.1007/BF00310435. PMID 7016075. S2CID 2423812.